Willis má za sebou další rozpačitou sezonu v MLB. Sice se opět dostal do rotace - konkrétně to bylo u Arizony Diamondbacks - ale také opět nepřesvědčil, opět pouštěl příliš hráčů na mety a nezvládal jasné situace. Jeho celková ERA byla 5.62. Arizona se tedy stala nakonec dalším týmem, který s D-Trainem ztratil trpělivost. Přitom kariéra kdysi talentovaného nadhazovače nezačala vůbec špatně. Již ve své třetí sezoně u Marlins byl v čele rotace a startoval 34 zápasů ročně. Připsal si 22 výher, což bylo vůbec nejvíce v celé lize. Také se podíval podruhé do Utkání hvězd, měl za sebou ocenění pro nejlepšího mladíčka roku a aspiroval na cenu Cy Young. Po pěti letech je však Willis rád, že se vůbec podívá do bullpenu nějakého z klubů MLB.

Pátého prosince se stal součástí obrovské výměny, kdy spolu s Miguelem Cabrerou přestoupil do Detroitu výměnou za Andrewa Millera, Camerona Maybina, Mikea Rabela, Eulogia de la Cruze, Dallase Traherna a Burka Badenhopa. A právě od této doby nastal úpadek jeho kariéry. S Detroitem se dohodl na velice lukrativní smlouvě v hodnotě 29 miliónů dolarů, avšak během svého angažmá se jeho ERA často pohybovala vysoko nad číslicí 5. V roce 2008 byla dokonce 9.38. V té době jej trápilo jedno zranění za druhým a strávil na marodce pomalu více času jak na kopci. Nyní působí u Reds a klub si jej nemůže vynachválit. Především trenér nadhazovačů Bryan Price věří, že by se Willis mohl vrátit do své staré formy.

„Mám z něj opravdovou radost. Je těžké hodnotit nadhazovače na základě tréninků v bullpenu, ale Dontrelle je velice energický mladý člověk a má fantastický přístup,“ hájí svého svěřence Price. „Navíc je velmi přátelský a drží kabinu pohromadě. Nemohl jsem před lety uvěřit tomu, jak je možné, že v Detroitu tak vyhořel. Neztratil nic ze svých schopností,“ diví se zkušený trenér nadhazovačů. Price si tedy stanovil jako za jeden z hlavních úkolů před příští sezonou najít pro Willise místo v sestavě Cincinnati. Podle všeho by se mělo jednat o pozici v bullpenu. Reds si ověřili, že Willis mívá problémy až v pozdějších fázích utkání a mohl by tak najít opět sám sebe, kdyby nemusel házet zápasy od začátku.

„Myslím, že by to šlo. Ale i nadhazovač v bullpenu potřebuje být odolný. Pokud nemůžete házet čtyřikrát až pětkrát během jednoho týdne, vaše hodnota pro klub se snižuje,“ vysvětluje Price. „Takže i když nebude startovat, potřebuje zůstat zdravý a zbavit se problémů s ramenem. Potřebujeme hráče, ve kterých budeme mít jistotu. Momentálně postrádáme v bullpenu někoho, kdo by mohl házet tři směny a více. Pro případ zranění startujícího nadhazovače, přerušení kvůli dešti atp. Tím by mohl Dontrelle být. Doufejme, že nám v příštím roce pomůže. Byl by velkou posilou pro náš tým,“ zakončil Price.