Sázkaři se pohybovali na každém stadionu a nabízeli hráčům tučné sumy za různé informace. Kolovali pověsti, že hráči samotní si přivydělávají sázením na jednotlivé zápasy, které pak sami ovlivňovali. Několik baseballových hráčů také úzce spolupracovalo s různými sázkaři, kteří se nebáli obětovat nemalé množství financí. Bezvýznamný sázkař z Chicaga Joseph Sullivan údajně vydělal velké množství peněz díky tipům od prvního metaře White Sox Chicka Gandila. Ten údajně poskytoval Sullivanovi informace o hráčích, jestli jsou zranění, nebo nebudou hrát vůbec. Sullivan tak mohl sázet s menším rizikem, a díky tomu také zbohatnul.

Ačkoliv byl hazard s baseballem propletený již dávno před tím, než osmička z Chicaga byla obviněna z prodeje série, počet sázkařů se v roce 1919 dramaticky zvětšil. Ironicky, Charles Comiskey nechal vyvěsit po celém stadionu transparenty s nápisy: „Žádné sázení na tomto stadionu není povoleno“. Naneštěstí pro Comiskeyho tyto transparenty neměli větší účinek.

Zatímco fakta, která jsou spojena s prodáním světové série v roce 1919 nejsou příliš přesná a mnohdy velmi matoucí, většina lidí která se případem zabývá a je s ním obeznámena souhlasí, že vůdcem, který vše zprostředkoval a zařídil, byl první metař Chick Gandil. Několik týdnů před světovou sérií kontaktoval Gandil Sullivana a sdělil mu, že za sto tisíc dolarů on a několik jeho spoluhráčů zařídí, aby White sox prohráli. Gandil byl známý jako drsný charakter a ve věku 33 let byl již připravený odejít do baseballového důchodu. Před tím než však ukončí kariéru, si chtěl rychle vydělat pořádný balík peněz a to byl hlavní důvod, proč kontaktoval právě Sullivana. Mezitím co Sullivan sháněl peníze pro hráče, Gandil šel za hráči s vidinou rychlého a slušného výdělku.

Jestliže byli sázkaři ochotní vložit sto tisíc, tak Gandil potřeboval zajistit potřebné množství hráčů ochotných vypustit sérii. Dva nejlepší nadhazovači Sox, Eddie Ciccotte a Lefty Williams vyhráli celkem 52 zápasů v sezóně a jestliže chtěl Gandil uspět, potřeboval získat oba dva. Ciccotte měl sice velkou zášť ke Comiskeymu, avšak se nechtěl namočit do podobného skandálu. Jeho názor se však změnil poté, co Comiskey nevyplatil Ciccottovi jeho bonus. Charlie Comiskey před sezónou slíbil Ciccottovi, že pokud vyhraje 30 zápasů v sezóně, dostane bonus deset tisíc dolarů. Od doby kdy Ciccotte vyhrál svůj 29. zápas, již v sezóně nenastoupil. Důvod proč hvězdný hráč nehraje, byl ten, že ho prý majitel chce šetřit na play off. Když si Ciccotte přišel pro svou odměnu za sezónu, tak mu majitel pověděl, že bohužel vyhrál pouze 29 utkání a nemá tak na žádnou odměnu nárok. Williams a Risberg měli čistě finanční zájem a utility hráč Fred McMullin, když zaslechl jak Gandil povídá o prodeji spojce Risbergovi, chtěl také kus koláče.

Weaver a Jackson jsou dva hráči, u kterých je zahrnutí v kauze nejvíce sporné. U Jacksona se věří, že je nevinný účastí v konspiraci, a je viděný spíše jako naivní a neochotný účastník seskupený s hráči, kteří skutečně světovou sérii zahodili. Avšak podle jeho svědectví před porotou byl aktivně zapojený do skandálu a podílel se na něm v plné míře. Uvedl že Chick Gandil mu nabídnul dvacet tisíc dolarů za vypuštění série a on souhlasil. Peníze měl obdržet po každém zápase v sérii. Ať tak či onak, stal se velmi podezřívavým a rozhněvaným poté, co on a jeho spoluhráči byli zrazeni sázkaři a do konce třetího zápasu nedostali žádné peníze. Gandil se u soudu snažil bránit tvrzením: „Za málo pěněz, málo muziky“. Lefty Williams nakonec obdržel pět tisíc dolarů v hotovosti po čtvrtém zápase. Jelikož Jackson nenavštěvoval tajné konspirační schůzky a v každé hře odváděl stoprocentní výkony, byla jeho role v aféře zřejmě vyložena špatně. Možná proto, že přijal nabídnuté peníze, avšak on sám věřil, že je méně vinný, jelikož prý odváděl vždy stoprocentní výkony. Mnoho fanoušku se proto také snažilo, aby se Jackson mohl do nejlepší baseballové ligy světa vrátit. Weaver naopak navštěvoval tajné schůzky spiklenců, avšak nikdy prý nebyl součástí a nikdy nepřijal jakékoliv peníze.

Sullivan rozhodně neměl zdroje k tomu, aby získal sto tisíc, které Gandil požadoval. Rozhodl se proto do spiknutí zapojit některé další bohaté sázkaře. Bývalého boxerského šampiona v těžké váze, Abe Attella, bývalého nadhazovače White Sox, „Sleepy Billa“ Burnse a také prvního metař Newyorských Giants, Chase Halla. Avšak nejvíce peněz šlo z kapsy známého mafiánského bosse z New Yorku, Arnolda Rothsteina, který byl znám po celém městě svými sázkami na cokoliv.

Pokračování příště …