Yankees vyhrávají mezi roky 1949-1953 5 po sobě jdoucích Světových sérii, což je doposavad rekord. Tým obsahující hvězdy jako střední polař Mickey Mantle, nadhazovač Whitey Ford a chytač Yogi Berra získal pod Stenglovo vedením za 12 let 10 titulů nejlepšího týmu Americké ligy a 7 vítězství ve Světové sérii.

V roce 1954 tým vyhrál přes 100 zápasů a přesto byl vítězem americké ligy Cleveland, který vyhrál rekordních 111 zápasů. V roce 1955 poprvé prohrávají Yankees s Dodgers ve Světové sérii poté, co je pětkrát předtím porazili. Následující rok se ale tým vrací o to silnější a Don Larsen jako jediný v historii Světové série háže „Čistou hru“.

V roce 1957 Yankees prohrávají ve finále s Milwaukee Braves a po této sezóně opouští New York nejen New York Giants, ale i Brooklyn Dodgers. Oba týmy si to zamířili napříč Amerikou do Californie. Yankees tak zůstávají jediným týmem ve městě, který hraje MLB. V roce 1958 se Yankees podaří odplata proti týmu Braves a vyhrávají svůj další titul. Během tohoto desetiletí Yankees získali 6 titulů a o to se pokusí i s nově získanou posilou Rogerem Marisem v následujícím desetiletí.

Po dlouhou dobu byl tým Kansas City Athletics něco jako farma týmu Yankees. Díky speciálním vztahům zde Yankees získávali mladé talenty za peníze a stárnoucí veterány. Tato éra skončila prodejem týmu a změnou vlastníků po dlouhých 20-ti letech. Ale ještě předtím stačil do Yankees přijít vnější polař Roger Maris. V roce 1960 Maris vedl ligu v sluggingu, stažených dobězích a vícemetrových odpalech. Skončil druhý za Mantlem v homerunech a celkovém počtu dosažených met. Následně získal i „Zlatou rukavici“ což mu dopomohlo k trofeji pro nejužitečnějšího hráče americké ligy.

Rok 1961 je jeden z nejznámějších v historii Yankees. Mantle i Maris sázeli jeden homerun za druhým a vstoupili do historie jako M&M Boys. Během sezóny byl Mantlem zdravotními problémy donucen vynechat pár zápasu a z honby za rekordem nakonec vypadl. Maris pokračoval a nakonec v posledním zápase sezóny překonal 60 homerunů Babe Rutha a zaznamenal jich 61. Komisionář ligy Ford Frick, který psal pro Rutha články jeho jméno, což bylo objeveno později, prohlásil, že díky 162 zápasovému rozpisu budou vedeny rekordy dva, neboť Ruth hrál jen 154 zápasů. Rekord Rogera Marise vydržel až do roku 1998, kdy ho překonal Mark McGwire, ale pořád drží rekord pro Americkou ligu. Yankees rok nakonec zakončili dalším titulem.

V roce 1962 se zásadně mění situace v New Yorku, kdy v nedaleké čtvrti Queens vzniká tým Mets. Mets během první sezóny prohrávají rekordních 120 zápasů, zatímco Yankees vyhrávají další titul. V roce 1963 prohrávají finále ligy sweepem od Los Angeles Dodgers. Stárnoucí Yankees přebírá Yogi Berra, který akorát ukončil kariéru a Yankees se zúčastní páté po sobě jdoucí Světové série, ale opět prohrávají , tentokrát s Cardinals a je to až do roku 1976 poslední Světová série, které se účastnili.

Po roce 1964 televizní společnost CBS kupuje 80 % týmu za 11.2 miliónu dolarů. S novými vlastníky začal tým ztrácet svou výkonnost. Faktem se stává druhé místo v divizi po 40 letech, tedy roku 1965. Vše ještě zhoršuje zavedení draftu amatérských hráčů, což znamená, že si již Yankees nemůžou koupit jakéhokoliv hráče chtějí. V roce 1966 končí Yankees poslední ve východní divizi americké ligy, což se nestalo do roku 1912. V roce 1967 skončí v divizi předposlední a až na pár záchvěvů se týmu nezačne dařit až do roku 1974. Jsou jmenovány různé důvody, ale jediným a hlavním důvodem je neschopnost nahradit stárnoucí hvězdy, jak se dařilo předchozích pět desetiletí. Topping a Webb, kteří tým vlastnili 20 let , pouze pětkrát nedosáhli na Světovou sérii a v těch patnácti ostatních měl tým bilanci 10-5. Pod CBS jako majitelem se tým do Světové série nikdy nedostal.

Během tohoto období taky došlo k odchodu dvou hlasatelů. Nejdřív byl po roce 1964 vyhozen „Hlas Yankees“ Mel Allen. Zřejmě i proto, že dlouhodobý sponzor vysílání utahoval kohoutky. Dva roky na to byl odejit Red Barber. Někteří říkali, že také proto, že poukazoval na trapnou návštěvnost, když na stadiónu pro 67 000 diváků se na Chicago White Sox přišlo podívat jen 413 diváků.

Mel Allen